Anna Chlumsky urodziła się 3 grudnia 1980 roku w Chicago (Illinois, USA). Jej rodzicami są
Nancy L. Chlumsky i Frank Chlumsky Jr. Na dużym ekranie zadebiutowała epizodem w komedii
Johna Hughesa "
Wujaszek Buck". Dwa lata później zyskała sławę za sprawą udziału w produkcji "
Moja dziewczyna" (nagroda MTV), gdzie stworzyła duet z inną ówczesną dziecięcą gwiazdą -
Macaulay'em Culkinem. Później młoda aktorka skupiła się na edukacji. Na ekrany wróciła w 1994 roku w filmach "
Moja dziewczyna 2" i "
Jak kupić nową mamę". Pod koniec lat 90. Chlumsky ponownie przerwała karierę, aby studiować stosunki międzynarodowe. W 2002 ukończyła University of Chicago. Pracowała jako krytyczka kulinarna dla firmy Zagat w Nowym Jorku, później w wydawnictwie HarperCollins. W 2005 roku wystąpiła w krótkometrażówce
Trudie Styler, "
Wait". Od tamtego czasu nadal gra, głównie w produkcjach klasy B ("
The Pill", "
Trzy tygodnie, trójka dzieciaków") i serialach ("
Cupid", "
Hannibal", "
Figurantka" - nominacje do nagrody Emmy i statuetka Amerykańskiej Gildii Aktorów Filmowych). Prywatnie Chlumsky w 2008 wyszła za mąż za członka rezerwy Stanów Zjednoczonych, Shauna So, z którym ma dwie córki.